（知识点）Na2Se硒化物的良好的亲核试剂

【物理性质】白色潮解晶体，熔点845°C，d 2.58g/cm3。溶于水、乙醇、液氨，溶于四氢呋喃。

【准备和商品】试剂可在公司购买。硒和钠（摩尔比1：2）在实验室中可与液氨反应，可用于溶液中或氨蒸发除去后。在水相中，Na2Se可以通过Se与羟甲基亚磺酸盐或二亚硫酸钠反应制得。它也可以由硒和钠在高沸点、极性、非质子溶剂（如 DMF、HMPA 和 NMP）或萘催化的 THF 中制备。

【注意事项】晶体易吸潮，在潮湿空气中由于聚硒的形成和硒的分离而迅速变红。从水溶液中取出后，红色硒在与空气接触时迅速解离。它可以在无水和无氧条件下储存，并且经常在气体保护下制备和使用。

Na2Se是一种良好的亲核试剂，主要用于制备对称、不对称、环状和开环等一系列烷基硒化物。

一种良好的亲核试剂钠的物理性质，用于从烷烃卤化物或硫酸盐合成二烷基硒化物，可合成对称和不对称的二芳基硒化物（方程式 1 和 2）。

自环化二芳基硒化物也可以通过与二卤代烃的相互作用生成（方程式 3 和方程式 4）。此外，Na2Se 还可以参与多组分环化反应（方程式 5）。

通过控制反应物的摩尔比和反应条件，Na2Se 可用于合成一系列具有多卤代烃的大环化合物（方程式 6）。

Na2Se 有时也可用于极性溶剂中，与内酯反应合成开环双对称硒化物（方程式 7）。