2020年全国第三卷有机化学

A. 能与氢发生加成反应B. 分子含有21 个碳原子

C. 能与乙酸发生酯化反应D. 不能与金属钠反应

分析：太简单了，不分析。

选择D。

36.

苯基环丁烯酮（PCBO）是一种非常活泼的反应物，其开环反应可用于合成一系列多功能化合物。近日，中国科学家报道利用PCBO与醛或酮之间的[4+2]环加成反应合成具有生物活性的多功能化合物（E）。部分合成路线如图所示：

已知以下信息：

回答以下问题：

(1) A 的化学名称是______。

(2) B的简化结构式为______。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件是______；在该反应步骤中，如果反应温度太高，C很容易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物。该副产品的简化结构式为______。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称______； E 中的手性碳（注：连接到四个不同原子或基团的碳）的数量是______。

(5)M是C的异构体。已知：1摩尔M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应可放出2摩尔CO2； M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 M的简化结构式为______。

(6) 对于

，选择不同的取代基R`，对催化剂作用下与PCBO的[4+2]反应进行深入研究。 R`对良率的影响如下表所示：

R`

-CH3

-C2H5

-CH2CH2C6H5

屈服/

91

80

63

请找出该模式并解释原因______。

分析：

1、已知条件为典型的羟醛缩合反应，《高考化学解题方法--有机补充知识点》中有介绍。

2. 分析合成步骤

A至B：羟醛缩合。为了匹配C的结构，A的分子式略有改变。

B至C：碱性高锰酸钾是一种相对温和的氧化剂，因此它将羟基氧化为羰基，将醛基氧化为羧基。还进行酸化以获得酚羟基和羧基。

C至D：酯化反应。

DE：只能看出反应部位是D的羰基和酚羟基，发生了成环反应。

问题3：脱羧反应是除去羧基。通过分子式可以很容易地写出其结构式。

问题5：被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸，可知M一定是对位结构； M的侧链上有3个碳、4个氧和2个不饱和度。

问题6：碰撞理论认为基本化学反应是基于分子间的碰撞。有机物之间的反应对反应位点的要求非常高。重要的是要认识到有机分子具有三维结构，因此存在“空间位阻”。这是高中课本上没有提到的概念，但是从生物学中的碰撞理论和酶的作用机制中应该可以理解。

剩下的题都不是很难，就不分析了。

答：（1）2-羟基苯甲醛

(2)

(3)用乙醇和浓硫酸加热

(4)羟基、酯基2

(5)